Né Terry Vance Gilliam le 22 novembre 1940 à Minneapolis, l'acteur est également dessinateur, scénariste et réalisateur de cinéma.
Cet ancien membre des Monty Python a été naturalisé britannique en 1968, avant de renoncer à la nationalité américaine en janvier 2006.
Sa famille déménage à Panorama City, en Californie, en 1952 en raison de la pneumonie de sa sœur.
Après avoir fait ses études secondaires à la Birmingham High school, il entre à l'Occidental College en 1958. Il en sort diplômé, en 1962, en science politique. Pendant ses années à l'université, il assume la direction d'une revue littéraire, et il la modifie pour aboutir à un magazine satirique, Fang, où il développe ses talents de dessinateur et se montre influencé par Mad, le magazine de Harvey Kurtzman.
Il abandonne ses études et part pour New York, espérant travailler pour Kurtzman. Il trouve un poste dans un magazine créé par Kurtzman, une annexe de Mad, Help!.
En l’espace de trois ans, il en devient rédacteur en chef adjoint, doublé d’illustrateur freelance dans diverses publications. Avec ses revenus, Terry Gilliam se paie une camera 16 mm, et commence un court métrage qu’il ne finira jamais.
En 1964, il rencontre un acteur de roman photo publié dans son magazine, John Cleese, présentement en tournée avec la Cambridge Footlights Society, qui l’invite à lui rendre visite en Grande-Bretagne.
Un an plus tard, Help ! dépose le bilan, Gilliam fait son service militaire, et part faire le tour de l’Europe, en visitant tour à tour l’Allemagne, l’Italie et la France, où il travaille avec René Goscinny sur le magazine Pilote.
De retour à Los Angeles, Terry Gilliam et Joel Siegel publient un livre The Cocktail people. Grâce à Joel Siegel, il est embauché dans une agence publicitaire, réalisant des affiches pour Universal Pictures.
En 1967, après avoir été mis à la porte de cette agence, il part pour Londres, où il dessine dans divers magazines et journaux.
Peu après, John Cleese le présente à un producteur de télévision, Humphrey Barclay. Celui-ci est notamment le producteur de Do not adjust your set, une émission où l'on trouve au générique Eric Idle, Terry Jones et Michael Palin.
A partir d'avril 1968, l'équipe de Do not adjust your set, plus Graham Chapman, travaille régulièrement pour Marty Feldman, sur The Marty Feldman's Comedy Machine.
De août à octobre 1968, Barclay lance un nouveau talk show, We Have Ways of Making You Laugh, où Gilliam dessine des caricatures des invités. Mais la série a peu de succès.
En 1969, Gilliam, Chapman, Idle, Cleese, Palin et Jones forment la troupe des Monty Python.
Gilliam participe à la série télé Monty Python's Flying Circus comme acteur et comme auteur des animations, souvent des collages loufoques, qui relient les sketches entre eux. Gilliam est le seul américain de la bande.
En 1971, l’équipe réalise La Première Folie des Monty Python, un film regroupant les meilleures séquences de la série, agrémenté de quelques nouveautés.
En 1975, il co-réalise avec Terry Jones, Monty Python : Sacré Graal !.
Pour ce film, il réalise les animations et est également acteur et co-scénariste.
En 1976, Gilliam réalise seul son premier film, Jabberwocky. Basé sur un poème de Lewis Carroll, on retrouve dans la distribution Michael Palin et Terry Jones.
En 1979, il écrit et joue dans Monty Python : La Vie de Brian.
En 1981, il réalise Bandits bandits, qui raconte l’histoire de six nains ayant volé la carte des trous du temps à l’être suprême, entraînant un garçon de onze ans dans des aventures spatio-temporelles. Le casting de ce film, co-scénarisé avec Michael Palin, inclut notamment Sean Connery.
En 1982, sort le nouveau film des Monty Python, Monty Python : Le Sens de la vie, où Giliam réalise en solo la scène d'ouverture du film. Il rencontre Tom Stoppard, et les deux hommes co-écrivent le scénario de Brazil.
En novembre 1983, le tournage du film commence. Brazil (photo) sort en février 1985 en Europe, alors qu'une bataille commence avec Universal pour sa sortie américaine. Le film devient rapidement culte.
En 1987, Gilliam tourne Les Aventures du baron de Münchhausen entre Cinecitta et les studios anglais de Pinewood. Le tournage est difficile, avec des dépassements de budget.
Le film est un échec commercial mais obtient par la suite la reconnaissance à travers ses multiples retransmissions télévisées.
Terry travaille ensuite sur l'adaptation de Watchmen, une série de comics de super-héros, mais le projet échoue.
En 1991, Gilliam tourne son premier film aux États-Unis, Le Roi Pêcheur, co-écrit avec Richard LaGravenese. Il retrouve ensuite le même scénariste, et commence à écrire avec lui Defective Detective. Le film devait être tourné avec Nicolas Cage, mais le projet n'aboutit jamais.
En 1995, il réalise L'armée des 12 singes (photo), avec Bruce Willis, Madeleine Stowe et Brad Pitt, adapté du film La Jetée de Chris Marker. Le film connaît un surprenant succès commercial.
Ensuite, Terry tourne Las Vegas Parano, avec Johnny Depp, film inspiré du roman éponyme de Hunter S. Thompson, qui est boudé à sa sortie par le public et la critique, mais qui devient un film culte après sa sortie en vidéo.
En 2001, Gilliam s'attaque à une histoire qu'il a en tête depuis dix ans, L'Homme qui tua Don Quichotte, une fiction se basant sur le chef-d’œuvre de Miguel de Cervantes.
La production du film commence mais est gravement perturbée par divers problèmes. Gilliam et son assistant entrent en conflit, Jean Rochefort, qui joue Don Quichotte, souffre d'une hernie qui l'empêche de monter à cheval, les lieux de tournage s'avèrent être calamiteux, et une tempête endommage le matériel.
La production tourne à la catastrophe en à peine dix jours, et Gilliam décide d'abandonner le tournage.
Keith Fulton et Louis Pepe livrent avec Lost in la Mancha un documentaire sur le making of d'un film qui n'existe pas.
Par la suite, en 2002, Terry accepte de mettre en images une publicité pour Nike, mettant en scène les plus grandes stars du football (Thierry Henry, Luís Figo, Ronaldo, etc.) s'affrontant dans une cage, avec Éric Cantona dans le rôle de l'arbitre : la publicité fait le tour du monde entier.
Après sept années passées sans avoir tourné de film, Gilliam réalise Les frères Grimm, avec Matt Damon, Heath Ledger et Monica Bellucci. Ce film mélange la vie des célèbres conteurs avec leurs propres histoires et personnages de fiction.
La sortie du film, qui est un demi-échec, est retardée plusieurs fois, et Gilliam en profite pour réaliser un film plus personnel, Tideland.
En 2009, Gilliam sort le film L'Imaginarium du docteur Parnassus. Il s'agit du dernier film de Heath Ledger, mort pendant le tournage. Tournage qui fut suspendu pendant un temps, continuant avec la participation des acteurs Johnny Depp, Jude Law et Colin Farrell, venus rendre hommage a l'acteur disparu et donnant leurs cachets à la fille de Ledger.
Encore une fois, le succès commercial n'est pas au rendez-vous mais le film fait néanmoins parler de lui.
Les films de Gilliam dépeignent souvent un univers très sombre et pessimiste, témoignant souvent d'une caricature hyperbolique des aspects les plus laids de notre société (ses films restent quasiment tous liés a des sujets et des problèmes d'actualités permanents).
Tout comme ceux de Tim Burton, les films de Terry Gilliam se distinguent par la création d'un univers poétique - narratif et visuel - singulier, à l'esthétique très soignée (Brazil, Las Vegas Parano,Le Roi Pêcheur, L'Armée des douze singes, Les Frères Grimm, Tideland).
A l'instar d'autres cinéastes (comme Stanley Kubrick), son parcours est ponctué de nombreux projets avortés, et sa propension à échouer (Gilliam revendique même son droit à l'erreur) contribue à donner au cinéaste une image de «perdant magnifique». Il a également collectionné les déboires lors de ses tournages (disputes, pannes matérielles récurrentes, jusqu'au décès d'un acteur).
Un astéroïde a été nommé «9619 Terrygilliam» en son honneur.
